三好家还在继续增兵，坚持要将添油战术进行到底，篠原长房以下原三好义贤残部投入战场，松永久秀以下被拉拢的部分大和国人众投入战场，三好义兴所部摄津国人众投入战场，畠山高政所能派出的就是堀内氏虎所部，援军是三打一还怎么打下去？
畠山军请求援军支援，可这个时候畠山高政连一根鸟毛都没有，两千旗本谱代众不敢派也不舍得派，三好长庆率领的一万本阵不动他也不敢动，他就不知道自己没的退路而三好长庆是好整以暇的，顽固的认为大将要么都不动谁要先动就是认怂，于是根来众与杂贺众开始撤退，纪伊国人众大将汤川直光讨死，纪伊众崩溃、河内众崩溃、畠山军总崩溃。
总大将畠山高政狼狈而逃，带着他不舍得投入的两千军势以及安见宗房所部逃入纪伊国，三好长庆压根没打算管他撤退的方向，派出一部收复高屋城就调转方向猛攻大和国，首先倒霉的是筒井顺庆，十市远盛、片纲春利、古市胤荣所领被狂暴的三好军烧讨。
接着对菩提寺山、矢田寺、平群谷、生驹山地附近的大和国人众展开侵袭，眨眼间大和国近半笼罩在三好家的兵锋之下，六角义治见势不妙赶忙派出使者表示绝对没有其他企图，三好长庆似乎也没有攻击近江的打算，于是双方就此缔结不战和睦约定。
退到纪伊的畠山高政不甘失败，再次纠集受到重创的纪伊国根来众、杂贺众，大和国兴福寺的两万僧兵集团，对三好家配下的和泉国岸和田城发动攻击，这次三好长庆的态度凸显出雄心大减的后遗症，完全没有开战死磕的决断，只是命令嫡子三好义兴率军前去驱逐，同时又派出三好康长与畠山高政交涉。
岸和田城围城战持续大半年，最后以畠山高政得到河内国部分领权恢复而退却，三好长庆眼睁睁的看着杀弟仇人得意洋洋的退却，恶斗这些年使他意识到对畠山家的二货家督有多难缠，而且他还带着更难缠的纪伊僧兵集团，根来寺、本愿寺、金刚峰寺、熊野三山这都是让人头疼的难缠势力，三好长庆完全没有招惹的打算。
失去三好义贤对于三好家的短期影响并不大，起码从教兴寺合战里看来三好家的战力未损半分，反而籍此机会号令同仇敌忾之军势撵走击溃难缠的畠山高政，河内国也由此彻底落入三好家的手中，大和国人众被攻陷大半只有筒井氏及从属于兴福寺的残党依然坚持，他们的存在基本不会影响大举掌握。
从长远来看三好家还是失去的比得到的更多，三好义贤之死意味着三好家在四国老巢的支配力量大幅衰减，阿波国与讚岐国先后失去统治者，三好长庆下定决心把居城放在畿内，进一步加强四国本拠地与畿内三好家的离心力，这种离心力直接作用于三好家身上。
原阿波国的取次役由三好义贤的长子三好长治接替，讚岐国的取次役由三好义贤的次子十河存保担任，看起来是补偿三好义贤死去带来的恶劣影响，可这两个孩子毕竟常年生活在阿波国，并不熟悉三好长庆这亲伯父也谈不上有多亲近爱戴。
向心力降低只是一方面，只要处理得当也不用太担心，更主要的是三好长庆的情绪受到很大影响，痛失最倚重的弟弟等于断掉一臂，他也觉得三好家扩张到这个地步也不错的，近江国的关东足利家他也没打算招惹，六角家的跑路天赋连将军都搞不定，他也没心思在甲贺郡的群山里和他们捉迷藏，将来的扩张也好守成也罢一切看缘法，都交给他的儿子三好义兴去做足矣。
渐渐的三好长庆沉浸在艺术文化的修行上，畿内的领地被三好长庆分封给一门众掌握，家柄则被谱代家老松永久秀掌握，就像蛰居江都的隋炀帝那样每曰纵情于歌会茶会里，过着谈笑有鸿儒往来无白丁的潇洒生活。
他还和大德寺高僧大林宗套关系密切，特意劝请前往堺町设立龙兴山南宗寺作为畿内三好家的菩提寺，三好长庆每次去南宗寺都要提前下马步行而入以示尊敬，还曾常对谱代家臣说：“吾心不畏百万军，只惧宗套一声喝。”
到不是三好长庆脑袋秀逗，而是大林宗套是个志趣非凡的高僧，一生没做过喝酒吃肉娶妻生子的勾当，俗姓藤原本为京都公卿之嗣，在天龙寺出家法号惟春寿桃，后来嫌弃畿内五山风气不正便转移到大德寺拜在古岳宗亘门下参禅，以文采禅机和茶道而闻名于天下。
其师古岳宗亘为他授号时偈云：“佳气郁葱千万梢，春花遍开色相交，凤栖高在碧梧上，众鸟畏威低树巢。”
大林宗套也曾自赞曰：“竹篦在握，打伪打真，提西来单传，以不立文字，称南宗正统，已绝埃尘，有时骂倒临济德山，播用大机，有时奴呼释迦弥勒，为活主人，啊呵呵，虽然恁么，老来无事底聋曰，栽松自爱岁寒**，桃红李白不假春。”
这么个有趣的僧人是三好长庆唯一的精神寄托，可以让他暂时忘却弟弟死去的深刻影响，若由着此路发展下去说不定三好长庆就会成为堺町的又一个传奇，可惜天不遂人愿，正当三好长庆认为自己功德圆满的时候给他当头一棒。
永禄八年八月，三好义兴在芥川山城突得急病，不过七八曰的功夫就撒手人寰，去世的时候才刚满二十四岁，三好家突然失去一位久经战阵洗礼的家督继承人，更失去三好家体系里最重要的稳定核心，众望所归的家督继承人死去，三好家的前路该如何行动却还浑然不知。
得知嫡子突然死去的三好长庆精神崩溃，他不能分辨嫡子到底是得黄疸而死还是被谱代家臣暗杀，整个人像被抽空力气似的浑浑噩噩不知所觉的渡过颓废的几个月，他一度自暴自弃生出强烈的厌世感，同时开始疑神疑鬼的怀疑三好义兴之死有人从中作梗。
在三好家一门众和松永久秀的强烈建议下，悲痛欲绝的长庆收养十河一存嫡子十河重存迎来当继承人，改名为三好义存而后又改名为三好义继，这个举动又引起四国镇守老巢的三好长治与十河存保兄弟二人的不满。
让三好义贤的次子继承十河家，让十河一存的长子继承三好家，这怎么看都是脑袋有毛病的举动，更何况十河一存死的那么早，在世的时候无论威望能力都差三好义贤一筹，这怎能让三好义贤的两个儿子心服。
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